ISBN 978-3-8439-4491-5

978-3-8439-4491-5, Reihe Organische Chemie

Maren Bechthold
Enzymfreie Bildung von Peptido-RNA aus den proteinogenen Aminosäuren

157 Seiten, Dissertation Universität Stuttgart (2020), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Diese Dissertation berichtet über Kondensationsreaktionen von Aminosäuren und Ribonucleodtiden. Ein aus Sicht der präbiotischen Chemie interessantes Produkt dieser Reaktion ist die sogenannte Peptido-RNA. Bei den Peptido-RNAs, die zunächst als Peptidyl-RNAs im Jahre 2015 bekannt wurden, sind Peptidketten über ein Phosphorsäureamid an ein Ribonucleotid oder kurze RNA-Stränge gebunden. Die Bildung dieser gemischten Oligomere war überraschend, da in der Literatur zuvor nur über gemischte Anhydride und Carbonsäureester als Produkt der Kondensationsreaktion zwischen Aminosäuren und Ribonucleotiden berichtet wurde. Die Kondensationsreaktionen, die Peptido-RNA hervorbringen, erfolgen in wässriger Lösung, die einen heterozyklischen Organokatalysator und ein wasserlösliches Carbodiimid enthält.

Die Fragestellung, die in dieser Dissertation bearbeitet wurde, ist, ob sich die Peptido-RNA-Bildung auf einfache Aminosäuren ohne nucleophile oder elektrophile Gruppen in der Seitenkette beschränkt oder nicht. Ohne die Einschränkung stellt sich die Frage nach der Abhängigkeit der Produktverteilung von der Struktur der Aminosäure sowie gegebenenfalls des jeweiligen Ribonucleotids bei der Bildung der Peptido-RNA.