ISBN 978-3-8439-4897-5

978-3-8439-4897-5, Reihe Organische Chemie

Jakob Knelles
Synthese neuartiger flüssigkristalliner Farbstoffe und Untersuchung ihrer mannigfaltigen Eigenschaften

291 Seiten, Dissertation Universität Stuttgart (2021), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Flüssigkristalline Farbstoffe sind aus der heutigen Zeit nicht mehr wegzudenken. Sie finden sich z.B. in optoelektronischen Vorrichtungen wie OLEDs OFETs oder OSCs. Farbstoff-Mesogene, die in der Mesophase den "Aggregation Induced Emission"(AIE)-Effekt ausüben sowie flüssigkristalline Redox-Farbstoffe, sind jedoch weitestgehend unbekannt. Das Ziel dieser Arbeit war es daher neuartige flüssigkristalline Farbstoffe, insbesondere ionische flüssigkristalline Farbstoffe, zu synthetisieren und diese auf ihre Eigenschaften hin zu untersuchen. Hierfür wurden verschiedene Molekül-Grundgerüste, zum einen das Tetraphenylethen (TPE) und zum anderen das Triphenylformazan-Tetrazolium-Redoxpaar, ausgewählt.Untersuchungsmethoden für die flüssigkristallinen Eigenschaften waren die Polarisationsmikroskopie, dynamische Differenzkalorimetrie und Röntgenbeugungsexperimente. Die optischen Eigenschaften wurden über das Absorptions- bzw. das Emissionsverhalten bestimmt. Für ausgewählte Formazane und Hydrazon-Vorstufen wurden Untersuchungen auf deren biologische Eigenschaften durchgeführt. Die elektrochemischen Eigenschaften des Formazan-Tetrazolium-Redoxsystems wurden anhand von Cyclovoltammetrie-Messungen beschrieben.

Hinsichtlich des TPEs konnte der erste ionische Flüssigkristall mit kationischem TPE-Kern hergestellt werden. Alle Derivate zeigten einen Aggregation Induced Emission (AIE)-Effekt sowie für TPE-Derivate typische Fluoreszenzlebenszeiten und Quantenausbeuten.

Bezüglich des Formazan-Tetrazolium-Redoxsystems konnte ein flüssigkristallines Redoxpaar synthetisiert werden, bei dem trotz elektronischer Umstrukturierung während der oxidativen Cyclisierung die Mesophase aufrechterhalten wurde. Darüber hinaus konnte über einen Vergleich der Absorptionsmaxima und der Redoxpotentiale auf eine eingeschränkte Tautomerie bei Formazanen, mit bestimmten Substitutionsmustern geschlossen werden.