ISBN 978-3-8439-5162-3

978-3-8439-5162-3, Reihe Organische Chemie

Marco André Grunwald
Synthese chiraler ionischer Flüssigkristalle aus Aminosäuren und Benzoesäuren: Untersuchung der physikalischen und biologischen Eigenschaften

424 Seiten, Dissertation Universität Stuttgart (2022), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Aufgrund der zunehmenden Antibiotika-Resistenzen von Bakterien gewinnt die Erforschung neuer bioaktiver Substanzen zur Bekämpfung und Prävention von bakteriellen Infektionskrankheiten zunehmend an Bedeutung. Ionische Flüssigkristalle sind dabei im Hinblick auf ihre Selbstorganisation und der möglichen resultierenden Wechselwirkung mit bakteriellen Zellmembranen von großem Interesse. Ein Grundgerüst aus den nachwachsenden Rohstoffen L-Aminosäuren sowie den stark variierbaren Alkoxy-substituierten Benzoesäuren wurde bisher kaum untersucht und bietet ein hohes Potential an Modifikationsmöglichkeiten.

Das Ziel dieser Arbeit bestand daher in der Entwicklung eines Molekülbaukasten-Prinzips zur Darstellung von chiralen ionischen Flüssigkristallen auf Basis von Aminosäuren und Benzoesäuren. Die so hergestellten Substanzen sollten auf thermotrop flüssigkristalline und biologische Eigenschaften untersucht werden.

Durch das angewandte Baukasten-Prinzip konnte eine Vielzahl von Tyrosin-Hybriden hergestellt werden, die sich in der Anzahl und Länge der Seitenketten im Amino- sowie Benzoesäurebaustein unterschieden. Dabei war das Auftreten oder Ausbleiben von smektischen oder kolumnaren Mesophasen vor allem abhängig vom Substitutionsmuster des Benzoesäurebausteins. Lediglich für Hybride mit unsubstituierten Benzoesäurebaustein konnte antibakterielle Aktivität nachgewiesen werden. Diese nicht flüssigkristallinen Hybride konnten den ionischen Flüssigkeiten zugeordnet werden.

Auf Grundlage dieser Ergebnisse und mit Hilfe des erarbeiteten Baukasten-Prinzips können für nachfolgende Forschungen ionische Flüssigkristalle oder Flüssigkeiten auf Basis von Amino- und Benzoesäuren mit spezifischen Eigenschaften entwickelt werden.