ISBN 978-3-8439-5357-3

978-3-8439-5357-3, Reihe Organische Chemie

Juri Eyberg
Synthese von Pyridon- und Pyrrolotriazin-C-Nukleosiden

283 Seiten, Dissertation Universität Stuttgart (2023), Hardcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der Synthese von C-Nukleosiden. Im ersten Teil der Arbeit wurde eine neue Route zur Synthese von Remdesivir untersucht. Ansätze zur Silbertriflat-vermittelten Friedel-Crafts-Alkylierung von Pyrrolotriazinen mit geschützten Bromribosen lieferten Kopplungsprodukte in Aubeuten von bis zu 67%. Im zweiten Teil der Arbeit wurde ein Didehydrodidesoxy-C-Nukleosid hergestellt, welches antivirale Aktivität aufweisen sollte. Es könnte zudem als Zwischenprodukt zur Synthese bisher unbekannter Ethinylpyridonribo-C-Nukleoside dienen. Im dritten Teil der Arbeit wurden zwei Ethinylpyridon-C-Nukleoside hergestellt, die durch zusätzliche 3-Substituenten eine stärkere Basenpaarung eingehen als bisher bekannte Derivate. Beide C-Nukleoside besitzen eine erhöhte Reaktivitat und Fluoreszenz. Potentielle Anwendungen dieser sind Markierung und das selektive Caging von Oligonukleotiden.