ISBN 9783843912334

978-3-8439-1233-4, Reihe Organische Chemie

Hannelore Jasch
Neue Methoden zur Aromaten- und Olefinfunktionalisierung mit Arylradikalen

291 Seiten, Dissertation Universität Erlangen-Nürnberg (2013), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Die Arbeit beschäftigt sich mit der Entwicklung neuer radikalchemischer Methoden für die Funktionalisierung von Olefinen und Aromaten mit Arylradikalen. Ausgehend von Aryldiazoniumsalzen in Gegenwart eines Reduktionsmittels konnten doppelte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungsknüpfungen durch radikalische Kaskadenreaktionen realisiert werden. Ausgehend von Phenylazocarbonsäureestern wurden inter- und intramolekulare Meerwein-Arylierungen, sowie Oxygenierungs- und Carbohydroxylierungsreaktionen unter Sauerstoffatmosphäre durchgeführt. Die Synthese von substituierten 2-Aminobiphenylen ausgehend von Phenylhydrazinen und Anilinen war unter relativ milden oxidativen Bedingungen möglich. Die erhaltenen Produkte konnten erfolgreich als Ausgangsverbindungen für die Synthese von Pflanzenschutzmitteln und Muskarin-M3-Rezeptor-Antagonisten verwendet werden.