ISBN 9783843929455

978-3-8439-2945-5, Reihe Lebensmittelchemie

Sebastian Schönauer
Struktur-Wirkungsbeziehungen bei Homologen der Schlüsselaromastoffe 1-p-Menthen-8-thiol, 2-Furfurylthiol und 1-Phenylethanthiol sowie Spurenanalytik zum Nachweis von Thiolen in Früchten und Wein

402 Seiten, Dissertation Technische Universität München (2016), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Thiole nehmen aufgrund ihrer interessanten Geruchsqualitäten und oft sehr geringen Geruchsschwellen eine Sonderrolle unter den aromaaktiven Verbindungen ein. Durch die Synthese und nachfolgende Bestimmung der sensorischen Eigenschaften einer Vielzahl von Homologen der Verbindungen 1-p-Menthen-8-thiol, 2-Furfurylthiol und 1-Phenylethanthiol konnte gezeigt werden, dass stets die natürlich vorkommenden Verbindungen die niedrigsten Schwellenwerte aufweisen. Dadurch kann von einer Anpassung unserer Geruchsrezeptoren an die verfügbaren Duftstoffe im Laufe der Evolution ausgegangen werden.

Mithilfe einer etwa 300 Thiole umfassenden Datenbank sollte mittels GC-Olfaktometrie, GC-Schwefelchemilumineszenzdetektion und GC× GC/TOF-MS sowie einer Thiol-spezifischen Aufarbeitungsmethode in Früchten und Wein nach den in dieser Arbeit synthetisierten und weiteren Thiolen gescreent werden. Dabei konnte in Kumquats zum ersten Mal überhaupt in einem Lebensmittel das Mercaptomonoterpenoid 1-p-Menthen-9-thiol identifiziert werden.